Надо ли конверт в прогулочную коляску?

Да. Если вас это беспокоит, лучше положить конверт, на всякий случай

Мои зимой в конверте спали

Если в минус 20-30 гулять, то нужен и конверт тоже, а может ещё и одеяло

Смотря до какой температуры у вас холод зимой. Можно плед постелить.Я брала огромный двуспальный. В несколько раз его сворачивала. Укладывала так в коляску, что бы под ребенком был и нижней частью можно было укрыть.

Зимой для такого малыша нужно

У нас был, очень удобно. Очень уютно там ребенку и спать, и бодрствовать. Благодаря конверту (и зима была мягкая) всю зиму в демисезонном комбезе проходили.