Гуляете в дождь? В коляске?

Нет

Ходим в магазин, надеваю дождевик на коляску

Да

Не, не гуляю ) .

Нет

Когда дочь перестала спать днём в коляске — нет. До этого — в любую погоду гуляла, хоть ливень. С сыном то же самое. Потому что дома они днём отвратительно спали. Из двух зол ливень был меньшим :))

Это как минимум неудобно и противно, и смысла нет. 

Прям в дождь нет. После да

Гуляю если у сына отвратительное настроение